Первое упоминание о Холме - утопающем в зелени городке на берегах рек Ловати и Куньи - относится к 1471 году.
История Холма тесно переплетается с историей Новгорода. Город, являвшийся частью Новгородской земли, с потерей Новгородом самостоятельности вошел в состав Московского государства. В Новгородской переписной книге Деревской пятины Холм назван великокняжеской вотчиной. В ту пору это было небольшое селение с церковью Спаса Преображения, которое быстро росло и развивалось.
В 1580 году Холм взяли 'набегом' войска польского короля Стефана Батория, но вскоре по Запольскому миру он был возвращен России.Холм не единожды переживал годины бедствий, его неоднократно разоряли поляки и шведы. Торговые ряды Холма во время хозяйничанья в нем иноземцев начисто опустошались, дома, ямской двор и церкви разрушались либо предавались огню. Жители спасались от врагов в дремучих лесах. Но уходили враги с награбленной добычей - и холмичи снова возвращались в родные места, терпеливо восстанавливали свои жилища. На реке Кунье, что впадает в Ловать в черте города, от зари до зари громко стучали топоры: это холмичи строили крупные речные суда - барки. Купцы опять налаживали торговлю льном, пенькой, искусными поделками из дерева и глины, древесиной.
В 1768 году в Холме побывал новгородский губернатор Я. Сивере. Из 700 с лишним человек населения, отмечал он, был только один - и то 'весьма худо'- грамотный человек. Но в общем-то здесь, писал губернатор, народ проживает 'не тупой'.
3 августа 1777 года был издан указ о переименовании Холмского посада в город. Он стал уездным. На территории Холмского уезда в конце XVIII века насчитывалось 31 село, 271 сельцо и 1677 деревень.
В 1781 году был утвержден герб города: в верхней части щита - старинный герб Пскова, в нижней - 'при воде берег, имеющий высокий холм, в голубом поле'.
В Холме проживали в основном мещане, купцы, мелкие чиновники, представители духовенства и, конечно же, мастеровые и работные люди, без которых верхушка города не могла бы и существовать.
Утро здесь начиналось с колокольного звона церквей. Открывались чайные и питейные заведения, хлопали двери лавок. В торговые дни и особенно в дни ярмарок сюда наезжали купцы из Великих Лук, Торопца, Осташкова, Старой Руссы, Новгорода и даже из Петербурга. Торговали лесом, льном, барками, телегами, тарантасами, прялками, коромыслами, кадками, глиняной и деревянной посудой, обувью и многими другими имеющими большой спрос товарами. По полноводной Ловати, впадающей в Ильмень, легко плыли барки. Это тоже способствовало развитию торговли.
Город быстро разрастался и богател. Однако в 1831 году его постигла напасть - эпидемия холеры. Много людей погибло, но холмичи все же выжили, восстановили прежнее ремесло и снова повели широкую торговлю.
В 1840 году в Холме проживало уже 3938 человек. В разных концах города, состоящего из одноэтажных деревянных, а в центре каменных домов, возвышалось шесть церквей. В ту пору здесь было немало памятников не только культовой, но и гражданской архитектуры.
К 1887 году население Холма увеличилось, как показывала перепись, до 5219 человек. Во второй половине XIX столетия в Холме имелось два кожевенных, свечной, мукомольный, кирпичный, пивомедоваренный заводы, красильные фабрики. Действовали приходские, уездные и два частных училища. Но высокая плата за обучение не позволяла многим горожанам учиться. А об учебе селян и разговоров в ту пору не велось. Почти все они были неграмотными.
Обширный Холмский уезд, в котором селения располагались на значительном друг от друга расстоянии, слыл немноголюдным. Свыше 80 процентов крестьян до реформы 1861 года были крепостными. 375 помещиков владели 497 тысячами десятин земли. Абсолютное большинство крестьян ютилось в курных избах и пользовалось убогой самодельной утварью. Освещались избы лучиной. Земля, обрабатываемая сохой, плохо удобренная, давала низкие урожаи. Своего хлеба хватало лишь до рождества. Питались крестьяне чаще всего мякиной. Картофель в ту пору только еще начинали разводить. Недоставало сенокосов, выгонов для скота. Часто вспыхивали эпидемии сибирской язвы, от которой гибло много животных.
Светлая явь пришла к холмичам в годы Советской власти. Быстро стала расти культура уездного города. С конца 1918 года в городе появились рабочий клуб имени Карла Маркса с кружками политграмоты, культурно-просветительной работы и другими, библиотека, открылись двери пяти школ, возник свой городской самодеятельный театр, в котором ставились спектакли, давались концерты. И совсем в диковинку для многих было открытие детского сада.
Город рос и благоустраивался. Здесь строились дома, разбивались новые красивые скверы. Перед Великой Отечественной войной в Холме действовали льнозавод, кожевенный, кирпичный и крахмально-паточный заводы. Холм славился широко развитой лесной промышленностью.




